Bostón. Joe Coughlin (Ben Affleck), hijo de un eminente capitán de policía de la ciudad, es un ex soldado que todavía sufre las consecuencias de su participación en la Primera Guerra Mundial. En medio de la Prohibición, Coughin decide no seguir los pasos de su padre, Y se une al crimen organizado, para convertirse en un contrabandista que trafica con el alcohol. Poco a poco, su carrera ascendente en el mundo de la mafia le llevará a convertirse en un gángster importante en la Costa del Golfo. En su camino cruzará una mujer, Emma Gould (Sienna Miller), que cambiará para siempre su vida. Pero todos estarán en peligro cuando la ambición de Coughlin pone en riesgo a su familia y reputación. Porque … ¿Puede un hombre ser un criminal y una buena persona?……………….
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